Am 14. Februar 2005 gastierte Ray mit Irvin Duguid und seinem Bruder Steve Wilson im KKC, einem von Studenten geführten Club an der Universität Duisburg-Essen. Christian Gerhardts initiierte den dortigen Auftritt und schildert seine Eindrücke.
2002 spielte Ray Wilson erstmals sein Acoustic Programm vor deutschem Publikum. Am 15 Juni spielte er beim Park-Kult-Tour Festival in Duisburg, einen Tag später bestritt er sein erstes echtes Solo-Konzert in Deutschland in der Kaue Gelsenkirchen. Christian Gerhardts war vor Ort.
Ray Wilsons Heimspiel findet jedes Jahr beim International Fringe Festival in Edinburgh statt. 2001 spielte Ray 13 ausverkaufte Shows in einer Kneipe namens Madogs. Martin Christgau war vor Ort.